Первый поединок клубов состоялся в 1993 году. Тогда победа осталась за «Анжи», который в итоге выиграл турнир второго дивизиона, но в трех других очных встречах в первенстве того сезона трижды успех праздновало «Динамо».
В истории противостояния двух клубов у «Динамо» внушительный перевес в чемпионатах страны: семь побед при двух ничьих и двух поражениях (еще одно было техническим). На счету «Анжи» победы, как уже упоминалось, в первой встрече и последней к этому моменту (она состоялась в 2006 году).
А вот в розыгрышах Кубка России в махачкалинском дерби побеждал исключительно «Анжи» – в трех матчах из трех.
Поединки между махачкалинским «Динамо» и «Анжи» практически всегда получались трудно предсказуемыми. Даже в ситуациях, когда одна из команд в сезоне выступала хуже, чем другая, в дерби нередко именно она могла одержать победу.
Во времена прежних очных поединков «Динамо» и «Анжи» активных, организованных групп болельщиков на трибунах не бывало, и шанс склонить на свою сторону симпатии основной части аудитории был у обоих клубов. Это создавало действительно особенную атмосферу на стадионе.
Нередко в составах обоих клубов во время дерби оказывались игроки или тренеры, которые ранее выступали за команду соперника. И это тоже добавляло пикантности противостоянию. В этом смысле предстоящий поединок очень соответствует дерби прошлых лет и даже, возможно, задает новую планку по числу людей, которые успели поработать и в «Динамо», и в «Анжи».